Banca de QUALIFICAÇÃO: MARIANA TEIXEIRA CORDEIRO

Uma banca de QUALIFICAÇÃO de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE : MARIANA TEIXEIRA CORDEIRO
DATA : 27/03/2026
HORA: 08:00
LOCAL: https://meet.google.com/ajt-dggf-ngk
TÍTULO:

EMPREGO DE N-HALOSSUCCINIMIDAS E ÁCIDO TRICLOROISOCIANÚRICO NA OBTENÇÃO DE GENINAS E SÍNTESE DE DERIVADOS DA DIGOXIGENINA.

PALAVRAS-CHAVES:

Hidrólise; N-halosuccinimidas; Ácido tricloroisocianúrico; Digoxigenina; Química Verde.

PÁGINAS: 44
RESUMO:

Os esteroides cardiotônicos constituem uma classe de metabólitos naturais isolados de diferentes organismos, incluindo fontes vegetais e animais. Esses compostos exercem sua principal ação farmacológica por meio da inibição da enzima Na⁺,K⁺-ATPase, promovendo aumento da contratilidade do músculo cardíaco. Além do efeito inotrópico positivo, também modulam diversas vias de sinalização intracelular. As geninas, moléculas agliconas derivadas desses esteroides, apresentam relevante interesse farmacológico por manterem em sua estrutura o núcleo esteroidal e o anel lactônico insaturado, farmacóforos essenciais para a interação com a Na⁺,K⁺-ATPase. Com o objetivo de desenvolver um método mais simples e ambientalmente mais adequado para a síntese das geninas que se enquadre nos parâmetros da Química Verde, N-halosuccinimidas e o ácido tricloroisocianúrico (TCCA) foram empregados como catalisadores na hidrólise da digoxina, proporcionando rendimentos superiores a 96% quando utilizados em etanol e água como solventes. Em condições otimizadas, o TCCA permitiu alcançar rendimento de 99%, sendo aplicado à hidrólise da digitoxina, obtendo-se rendimento equivalente para esse cardenolídeo. Para a obtenção de derivados a partir da digoxigenina, foram realizadas reações de oxidação e redução. A oxidação no carbono C-3 levou à formação da cetona correspondente, com rendimento de 70%, enquanto a modificação estereoquímica nesse mesmo centro resultou na formação do diasteroisômero 3R-digoxigenina. Adicionalmente, uma molécula inédita foi sintetizada por condensação entre benzaldeído e a genina, com rendimento de 50%. Esse composto, assim como a cetona e as geninas obtidas, foi caracterizado por ressonância magnética nuclear de ¹H e ¹³C, espectrometria de massas por ionização por electrospray (EM-IES) e espectroscopia no infravermelho (IV). Como perspectivas futuras, destaca-se a necessidade de síntese e caracterização da cetona correspondente à digitoxigenina, bem como a caracterização estrutural completa da 3R-digoxigenina. Propõe-se ainda a oxidação do anel lactônico da molécula inédita visando à obtenção de um composto estruturalmente análogo aos bufadienolídeos.

MEMBROS DA BANCA:
Externo ao Programa - 1421228 - LUCAS RAPOSO CARVALHO
Presidente - 3125781 - RAFAEL MAFRA DE PAULA DIAS